Po pisanju britanskega časnika The Sun ima Hamilton v svoji garaži avtomobile v vrednosti skoraj 15 milijonov evrov, med njimi pa najdemo tako superšportnike kot tudi starodobnike. O svoji ljubezni do zbiranja avtomobilov je sedemkratni svetovni prvak povedal: “Ne spoznam se na vina, nimam pojma o umetnosti, vem pa, kaj je dober avto in glede tega mislim, da imam kar dober okus.”
Njegov trenutno najbolj edinstven primerek v garaži je Pagani Zonda 760 LH, ki je vreden skoraj 1,8 milijona evrov. Avtomobil, ki je v celoti odet v vijolično barvo, je bil izdelan po njegovih željah in ima namesto sekvenčnega samodejnega menjalnika vgrajen ročni menjalnik. O Zondi je Hamilton nekoč dejal: “Definitivno avto z najboljšim zvokom motorja, a grozen za voziti.” Morda je bil Hamilton pred petimi leti z njim prav zato udeležen v prometni nesreči.
Najdražji Lewisov avto je Shelby 427 Cobra iz leta 1967, ki je vreden skoraj pet milijonov evrov. Tale avto je bil očitno všeč predvsem njegovi nekdanji izbranki Nicole Scherzinger, saj jo je Hamilton z njim večkrat vozil na razne dogodke po Londonu.
Lewis Hamilton najverjetneje ne bo nikoli vozil za Ferrari, kar pa ne pomeni, da mu poskočni konjički iz Maranella niso všeč. V lasti ima namreč model LaFerrari, ki je nesramno hiter in od 0 do 100 km/h pospeši v vsega 2,4 sekunde. Kot protiutež italijanskemu superšportniku je Hamilton tako rekoč že lastnik enega od 275 primerkov hibridnega hiperšportnika Mercedes-AMG Project One, ki ga Britanec tudi pomaga razvijati. Tretji primerek v rangu nad dvema milijonoma, ki si ga lasti Lewis Hamilton, je McLaren P1.
Med, recimo temu, manj ekskluzivnimi primerki, ki se še najdejo v garaži Lewisa Hamiltona je Mercedes-AMG SLS Black Series, pa Mercedes-Maybach S600 in Ford Mustang Shelby GT500 iz leta 1967, ki veljajo manj kot milijon.
Ko svetovni prvak želi štiri kolesa zamenjati za dve, ima na voljo Hondo CRF450RX za motokros ali pa na primer po svojih željah izdelano MV Agusto F4 LH44. Pred leti je Hamilton imel tudi svoje zasebno letalo, ki pa ga je iz ekoloških vzgibov prodal, še vedno pa ima jahto Sunseeker 90, na kateri je med drugim gostil tudi manekenko Bello Hadid in Kendall Jenner.
